Berbeda dari pendidikan formal yang umumnya menggunakan standardisasi ketat, berjenjang, dan diselenggarakan oleh lembaga pendidikan seperti sekolah, Sekolah Pagesangan menerapkan model pendidikan kontekstual. Artinya, hal yang dipelajari adalah hal-hal yang dekat dengan kehidupan sehari-hari sehingga kontekstual dengan lingkungan hidup.
Komunitas yang berlokasi di Wintaos, Girimulya, Panggang, Gunungkidul, Daerah Istimewa Yogyakarta, ini mengajak warga lokal, khususnya anak-anak, untuk belajar bertani, berkebun, dan berwirausaha. Mata pencaharian masyarakat desa adalah bertani secara subsisten, sehingga belajar bertani dan berkebun merupakan hal yang relevan dan sesuai dengan kehidupan warga Wintaos.
Salah satu materi di Sekolah Pagesangan adalah teknik pertanian dengan kearifan lokal dari para tetua atau sesepuh di Dusun Wintaos yang telah menjaga dan mengembangkan sistem pertanian khas untuk mengatasi masalah kekeringan. Bentuk-bentuk kearifan lokal tersebut adalah seperti penggunaan sistem pertanian tadah hujan, menanam secara polikultur, dan menyimpan hasil panen di lumbung pangan rumah yang dinamakan pesucen. Hal ini merupakan upaya untuk melepaskan ketergantungan terhadap pangan impor dan menahan arus urbanisasi.
Proses pembelajaran di Sekolah Pagesangan dilakukan secara partisipatif, peserta yang terlibat dalam pembelajaran dapat merumuskan permasalahan yang ingin dibahas dan aktivitas belajar dipandu oleh fasilitator atau teman belajar. Sekolah Pagesangan tidak memiliki bangunan fisik seperti sekolah pada umumnya. Kegiatan belajar tidak hanya dilakukan dalam ruangan, tetapi anak-anak juga diajak untuk praktik bertani, mengidentifikasi tanaman, dan belajar dari masyarakat sekitar.
Pengenalan dan pemasaran pangan lokal, baik yang mentah atau olahan, juga merupakan salah satu fokus gerak Sekolah Pagesangan. Bahan pangan seperti kacang koro, jagung, dan singkong, dipopulerkan demi menjaga ketahanan pangan.